Neben Jack Johnson und James Blunt tauchte Brett Dennen als einer der neuen Millennium-Folkies auf. Man hat ihn mit Bob Dylan, James Taylor und Paul Simon verglichen, die seine Karriere wesentlich beeinflusst haben. Sein erstes Album nennt sich schlicht „Brett Dennen“ und kam 2004 auf den Markt. Im zweiten Album findet man die Singles „So Much More“, „Ain't No Reason" und „The One Who Loves You the Most", die in den Tagen nach dem Release des Albums im November 2006 zu den meistbegehrten Downloads von iTunes gehörten.